Tommy letöltve börtönbüntetését már el is kezdte első megbízását, amiben egy drogüzletet kell lebonyolítania! Minden simán megy de senki nem tudja hogy a S.W.A.T.-osok figyelik őket. Amikor aztán észreveszik elszabadul a pokol többek közt itt hal meg Lance Vance testvére a Vice City Stories-ban főszereplő Victor Vance. Az üzletet elbukták így a főnökük nagyon dühös és megbízza őket hogy szerezzék vissza a pénzt. Ám a későbbiekben változni fognak a dolgok például meg kell majd ölnünk a főnökünk meg ilyenek! Rengeteg küldetés és rengeteg bandaharc vezet majd el odáig hogy végre Tommy-val eggyütt kipihenhessük magunkat!